В учебном издании, написанном преподавателями Российского университета дружбы народов (РУДН), изложены основы прикладной органической химии пестицидов и регуляторов роста. Рассмотрены современные методы промышленного органического синтеза соединений, широко используемых в сельском хозяйстве, технике и быту в качестве бактерицидов, гербицидов, инсектицидов, противогрибковых средств и регуляторов роста и развития растений. Приведены стратегические схемы создания новых эффективных биологически активных веществ специального назначения. Для студентов, аспирантов и преподавателей химических, сельскохозяйственных, ветеринарных, биологических и химико-экологических вузов, а также для научных работников, занятых в области химии и технологии тонкого органического синтеза, промышленной химии пестицидов, агрохимического производства, биохимии и биологии животных и растений.

К 50-летию Российского университета дружбы народов......3Предисловие......5Глава 1. ПРОИЗВОДСТВО ПЕСТИЦИДОВ И РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА......7I.I. Общие понятия о пестицидах. Их классификация......71.2. Промышленный синтез инсектицидов на основе алканов и алкилгалогенидов......101.3. Рострегуляторы растений. Фитогормон этилен. Высшие жирные спирты......121.4. Сложные эфиры алкенолов жирных спиртов......171.4.1. Эфиры алкенолов с фосфорной кислотой. Инсектициды дихлофос
гардона......181.4.2. Эфиры алкантиолов с тиофосфорными кислотами. Инсектоакарициды карбофос и фосфамид......191.4.3. Феромоны......221.5. Альдегиды и их производные......241.6. Производные жирных кислот......281.6.1. Синтез карбоновых кислот и их эфиров. Бактерициды и регуляторы роста......281.6.2. Производство гербицидов и рострегуляторов на основе галогено- и аминокислот......341.6.3. Производство фунгицидов на основе тиокарбаминовых кислот......391.7. Синтез алкилфосфоновых кислот. Регуляторы роста этрел и гидрелы. Инсектицид хлорофос......421.8. Получение других производных алканов. Рострегулятор хлорхолинхлорид. Фунгициды эупарен и каптан......43Глава 2. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СИНТЕЗЫ ПЕСТИЦИДОВ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА......472.1. Получение производных циклопропанкарбоновых кислот. Природные инсектициды пиретринового ряда......472.2. Создание синтетических пиретроидов на основе принципа химической модификации (аналогового синтеза). Неопинамин
перметрин и другие инсектициды......492.3. Производные циклогексана. Инсектицид линдан. Фитогормон абсцизовая кислота......622.4. Пестициды и биорегуляторы на основе бииикло2.2.1гептана......632.5. Производные полициклоадканов. Фитогормоны гиббереллины......66Глава 3. ПРОМЫШЛЕННОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ПЕСТИЦИДОВ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА......693.1. Хлор- и нитропроизводные бензола и алкилбензолов. Фунгицид гексахлорбензол. Антибиотик левомицетин......693.2. Биоактивные производные анилинов......713.3. Синтез биоактивных производных фенолов......773.3.1. Алкил-
хлор- и нитрофенолы. Антиоксидант ионол. Гербициды и антисептики......783.3.2. Гербициды и рострегуляторы на основе простых эфиров хлорфенолов с ос-гидроксиалкановыми кислотами......813.3.3. Инсектициды на основе диарилоксидов......833.3.4. Синтез биоактивных производных дигидроксибензолов......863.3.5. Сложные эфиры фенолов. Паратион и метафосы......893.4. Производство пестицидов на основе арилкарбоновых кислот......903.4.1. Ал кил замещенные арилкарбоновые кислоты......913.4.2. Хлорзамещенные кислоты с гербицидным действием......913.4.3. Амино- и гидроксизамещенные ароматические кислоты. Регуляторы
гербициды и антисептики......933.4.4. Акарицидные и бактерицидные производные бензолсульфоновых кислот......973.5. Ди- и триарилметаны в качестве инсектицидов......983.6. Синтез биологически активных производных дифенила
нафталина и флуорена......99Глава 4. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СИНТЕЗЫ ПРОИЗВОДНЫХ МАЛЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ......1054.1. Оксиран и его производные......1054.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом......1084.2.1. Хлорзамещенные тиоланы в качестве нематоцидов......1084.2.2. Биоактивные производные фурана......1094.2.3. Производные пиррола и индола......1134.3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами......1174.3.1. Производные дитиолана и принцип ксенометаболитов......1174.3.2. Производные тиазолов......1204.3.3. Производные оксазола. Комбинаторная химия......1234.3.4. Гербициды и рострегуляторы пиразольного ряда......1274.3.5. Фунгициды и антигельминтики в ряду имидазола......1304.4. Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами......1384.4.1. Тиа- и оксадиазолы c гербицидным действием......1384.4.2. Производные 1
2
4-триазолов. Ретарданты и фунгициды. Концепция антиметаболитов......139Глава 5. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ......1465.1. Производные пирана......1465.2. Производные пиридина......1505.2.1. Замещенные пиперидины......1515.2.2. Производные дипиридилов. Гербициды дикват и паракват......1535.2.3. Хлор-
амино - и оксипроизводные пиридинов......1565.2.4. Производные пиридинкарбоновых кислот......1635.2.5. Производные хинолина и фенантридина......165Глава 6. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ И ТРЕМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ......1676.1. Производные оксатиана
дитиина
оксазина и тиазина в качестве рострегуляторов и фунгицидов......1676.2. Рострегуляторы и гербициды пиридазиновой группы......1706.3. Производные пиримидина......1736.4. Производные пиразина в качестве инсектицидов и фунгицидов......1796.5. Гербициды триазинового ряда......181Глава 7. ПРОИЗВОДНЫЕ БИГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ......1917.1. Диазолопиримидины и тиоланохиноксалины......1917.2. Производные пиразинопиримидинов......193Глава 8. ПРОИЗВОДНЫЕ СЕМИ- И ВОСЬМИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ......196Глава 9. ОТ ЗАМЫСЛА ДО РЫНКА - ОБОБЩЕННАЯ СХЕМА РАЗРАБОТКИ НОВОГО БИОАКТИВНОГО ПРЕПАРАТА......202Литература......210Предметный указатель......212Оглавление......220