nbsp;Первое издание учебника laquo;Органическая химияraquo;, изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей.nbsp;Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, втором, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы laquo;Для углубленного изученияraquo;. Второе издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова laquo;Задачи по органической химииraquo;)br /и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин laquo;Практикум по органической химииraquo;). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневоеnbsp;изложение учебного материала и в настоящее время не имеет аналогов.br /nbsp;Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетовnbsp;университетов и химико-технологических вузов.

Сокращения и обозначения......11Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ......138.1. Бензол......138.1.1. Структурная формула......138.1.2. Энергия сопряжения......168.1.3. Электронное строение......188.2. Ароматичность аннуленов и их ионов......208.2.1. Аннулены......208.2.2. ЯМР-критерии ароматичности......238.2.3. Ароматические ионы......238.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности......278.2.5. Графический метод определения ароматичности......308.3. Конденсированные бензоидные углеводороды......318.4. Небензоидные ароматические соединения......338.5. Гетероциклические ароматические соединения......35Для углубленного изучения......37Cтруктурные изомеры бензола......37Металла- и элементабензолы......40Дополнения......42Фуллерены и нанотрубки......42Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ......469.1. Механизм реакций......489.2. Наиболее важные реакции......519.2.1. Галогенирование бензола......519.2.2. Сульфирование бензола......549.2.3. Нитрование бензола......569.2.4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу......599.2.5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу......649.3. Правила ориентации......689.3.1. орто-
пара-Ориентанты (заместители первого рода)......719.3.2. мета-Ориентанты (заместители второго рода)......749.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей......779.5. Факторы парциальных скоростей......809.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах. Согласованная и несогласованная ориентация......81Для углубленного изучения......86Реакции аренов с другими электрофилами......86Реакции ипсо-замещения......91Дополнения......94Метаболизм. Фармакологические свойства и токсичность органических соединений......94Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ......9710.1. Номенклатура производных бензола......9710.2. Алкилбензолы......9910.2.1. Способы получения......9910.2.2. Физические свойства......10210.2.3. Реакции......10210.3. Алкенилбензолы......11010.3.1. Способы получения стирола и его производных......11010.3.2. Реакции......111Для углубленного изучения......113Восстановление бензола и его производных по Берчу......113Гидрогенолиз бензильных производных. Бензильная защита функциональных групп......115Дополнения......117Лекарства – производные бензола. Антагонисты и агонисты......117Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ......12111.1. Полициклические арены с изолированными кольцами......12111.1.1. Способы получения производных бифенила......12211.1.2. Строение производных бифенила......12311.1.3. Реакции производных бифенила......12311.1.4. Флуорен......12411.2. Конденсированные бензоидные углеводороды......12511.2.1. Способы получения......12611.2.2. Реакции......129Для углубленного изучения......137Правило Хюккеля и ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов......137Ориентация реакций электрофильного замещения в полициклических ароматических углеводородах......139Дополнения......140Мутагенные вещества. Почему опасно курить......140Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ......14412.1. Ретросинтетический анализ......14412.2. Спектральные методы идентификации органических соединений......14812.3. Электронная спектроскопия поглощения......14912.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП......15012.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации......15612.4. Инфракрасная спектроскопия......15912.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области......16612.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации......16612.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса......17312.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса......17512.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации......18712.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С......19112.6. Масс-спектрометрия......19512.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы......19712.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений......20112.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации......203Дополнения......208Молекулярная электроника......208Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ......21113.1. Классификация и номенклатура......21113.2. Способы получения......21113.3. Физические свойства и строение......21313.3.1. Физические свойства......21313.3.2. Электронное строение......21413.4. Реакции......21513.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение......21713.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение......22913.4.3. Элиминирование......23513.5. Спектральный анализ галогенпроизводных......248Для углубленного изучения......250Амбидентные нуклеофилы......250Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN......252Дополнения......256Иммунная система живого организма. Антигены и антитела......256Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ......25914.1. Классификация и номенклатура......25914.2. Способы получения......26014.3. Физические свойства и строение......26214.3.1. Физические свойства......26214.3.2. Электронное строение......26314.4. Реакции......26514.4.1. Реакции винилгалогенидов......26514.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах......265Для углубленного изучения......275Реакции замещения галогена
катализируемые соединениями меди......275Дополнения......278Галогенуглеводороды в окружающей среде......278Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ......28215.1. Металлоорганические соединения......28315.1.1. Номенклатура......28315.1.2. Способы получения......28415.1.3. Физические свойства и строение......28915.1.4. Реакции......29215.2. Комплексы переходных металлов......30315.2.1. Строение......30315.2.2. Реакции......30715.3. Борорганические соединения. Бораны......31015.3.1. Номенклатура......31015.3.2. Способы получения......31115.3.3. Физические свойства и строение......31215.3.4. Реакции......31415.4. Кремнийорганические соединения......31515.4.1. Силаны......31615.4.2. Силоксаны......31715.5. Фосфорорганические соединения......31715.5.1. Фосфины......31815.5.2. Фосфораны......319Для углубленного изучения......320Реакции кросс-сочетания
катализируемые соединениями переходных металлов......320Дополнения......324Фемтосекундная спектроскопия. Механизмы реакций в реальном времени......324Глава 16. СПИРТЫ......32716.1. Классификация и номенклатура......32716.2. Способы получения......32916.3. Физические свойства и строение......33116.3.1. Физические свойства......33116.3.2. Пространственное и электронное строение......33316.4. Реакции......33416.4.1. Кислотность и основность......33416.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты......33616.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы......34016.4.4. Окисление......35616.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород......36216.5. Многоатомные спирты......36316.6. Спектральный анализ спиртов......363Для углубленного изучения......368Кислотность алифатических спиртов в различных фазах......368Превращения спиртов в «суперкислотах»......369Механизм окисления спиртов осединениями хрома......369Защита гидроксильной группы в спиртах......371Дополнения......373Роль этанола в организме человека......373Глава 17. ФЕНОЛЫ......37517.1. Классификация и номенклатура......37517.2. Способы получения......37617.3. Физические свойства и строение......37917.3.1. Физические свойства......37917.3.2. Пространственное и электронное строение......38017.4. Реакции......38117.4.1. Кислотность......38117.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов......38317.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах......39017.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах......39117.4.5. Окисление......39917.4.6. Восстановление......400Для углубленного изучения......402Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо......402Дополнения......405Природные фенолы – эффективные антиоксиданты......405Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ......40918.1. Простые эфиры......40918.1.1. Классификация и номенклатура......40918.1.2. Способы получения......41018.1.3. Физические свойства и строение......41118.1.4. Реакции......41318.2. Циклические эфиры......41718.2.1. Классификация и номенклатура......41718.2.2. Оксираны......41818.2.3. Краун-эфиры......42518.3. Спектральный анализ эфиров......426Для углубленного изучения......428Новые методы расщепления простых эфиров......428Дополнения......429Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны......429Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ......43119.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны......43119.1.1. Номенклатура......43119.1.2. Способы получения......43319.1.3. Физические свойства и строение......43719.1.4. Реакции по карбонильной группе......44019.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов......47019.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны......48119.2.1. Классификация......48119.2.2. Способы получения......48319.2.3. Электронное строение......48419.2.4. Реакции......48519.3. Кетены......49219.3.1. Способы получения......49319.3.2. Физические свойства и строение......49319.3.3. Реакции......49419.4. Хиноны......49519.4.1. Способы получения......49519.4.2. Физические свойства и строение 1
4-бензохинона......49619.4.3. Реакции......49719.5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов......500Для углубленного изучения......503Термодинамический и кинетический контроль. Регио- и стереоселективность енолизации......503Направленные перекрестные альдольные конденсации......505Стереоселективные альдольные конденсации......507Внутримолекулярные альдольные конденсации......510Дополнения......512Природные хиноны и процессы переноса электронов в живых системах......512Литература......514